Leggenda vuole che più o meno nel 1200 le Repubbliche di Firenze e Siena lottassero in continuazione per ottenere la supremazia di un territorio che praticamente si trovava nel bel mezzo delle due Repubbliche: Il Chianti, per l’appunto. Cosi, per porre fine alle continue dispute e tracciare dei confini che finalmente fossero rispettati, entrambi le compagini decisero di imbandire una singolare sfida: due cavalieri sarebbero partiti dalle rispettive città e il confine sarebbe stato fissato nel punto del loro incontro. Ma chi o cosa avrebbe deciso quando i due cavalieri sarebbero dovuti partire???
Si convenne che la partenza sarebbe avvenuta all’alba e il segnale d’avvio sarebbe stato dato dal canto di un gallo. Importantissima sarebbe dunque stata la scelta del gallo, non seconda a quella del destriero e del cavaliere. I senesi scelsero un gallo bianco, mentre i fiorentini optarono per un gallo nero. I Fiorentini, con un ingegnoso stratagemma, seppero spuntarla sui cugini Senesi: tennero infatti chiuso e a “Stecchetto”(digiuno), come si dice a Firenze, il galletto nero per diversi giorni prima della gara, così da indurlo, stressato e affamato com’era, a cantare molto prima dell’alba.
Il cavaliere Fiorentino, udendo il gallo cantare a squarciagola quando ancora era buio, partì immediatamente, potendo così contare su un grande vantaggio rispetto al cavaliere Senese che invece avrebbe dovuto attendere le prime luci del giorno, quando il suo gallo, presumibilmente, avrebbe iniziato a cantare.
E così infatti avvenne. Si narra che il cavaliere di Firenze galoppasse da ore quando il cavaliere di Siena aveva appena iniziato, ignaro del fattaccio, il suo percorso. Il ritardo del senese risultò essere enorme, tanto che riuscì a percorrere solo 12 chilometri prima di incontrare il fiorentino a Fonterutoli.
A questo punto i giochi erano fatti: quasi tutto il Chianti passò sotto il controllo della Repubblica Fiorentina, molto tempo prima della caduta di Siena stessa.
